Όταν χωρίς την άδεια του αδελφού του αρραβωνιάστηκε κάποια νέα, ο Ζαννής τον έδιωξε από το κατάστημά του. Ευρισκόμενος σε μεγάλη φτώχεια θυμήθηκε ότι ο Σείχ - ουλ - Ιμαλήλ όφειλε στον αδελφό του κάποιο ποσό από αγορές υφασμάτων και πήγε στο σπίτι του για να το εισπράξει και να το χρησιμοποιήσει ο ίδιος. Εκεί γνώρισε μία νεαρή μουσουλμάνα η οποία τον αγάπησε και του δήλωσε ότι για να τον παντρευτεί έπρεπε να αλλαξοπιστήσει. Ο Δημήτριος δέχθηκε την πρόταση και παρέμεινε στο σπίτι των Τούρκων για δύο μήνες.
Γρήγορα όμως συνήλθε, δραπέτευσε και κρύφθηκε προσωρινά σε μία χριστιανική οικογένεια στην περιοχή του Σταυροδρομίου. Εκεί τον συνάντησε ο αδελφός του Ζαννής. Ο Δημήτριος εξομολογήθηκε στον πνευματικό του αδελφού του και συγχρόνως έστειλε επιστολή στον πατέρα του εξιστορώντας τα έως τότε γεγονότα της ζωής του αλλά και τον πόθο του να μαρτυρήσει για το Χριστό. Αφού κοινώνησε τα άχραντα μυστήρια παρουσιάσθηκε στον Τούρκο διοικητή και με παρρησία ομολόγησε την πίστη του. Παρά το γεγονός ότι οι Χιώτες της Κωνσταντινούπολης συγκέντρωσαν χρήματα για την απελευθέρωσή του, ο Δημήτριος παρέμεινε ακλόνητος στην πίστη του.
Έτσι, μετά από φρικτά βασανιστήρια τα οποία υπέμεινε αγόγγυστα, αποκεφαλίστηκε στις 29 Ιανουαρίου 1802 μ.Χ. Το τίμιο λείψανό του το παρέλαβαν οι Χριστιανοί και ενταφίασαν αυτό σε κάποιο μοναστήρι στο νησί Πρώτη.
