Όταν τα ηνία της αυτοκρατορίας κατείχε ο Αναστάσιος (491 μ.Χ. - 518 μ.Χ.) υπήρξε μεγάλη αναταραχή και αναστάτωση στην εκκλησία. Κάποιοι από τους αρχιερείς είχαν παρασυρθεί από την αίρεση των Μονοφυσιτών. Την αίρεση του Διόσκουρου και του Σεβήρου. Μαζί βέβαια με αυτούς στην αίρεση είχε παρασυρθεί και ο Αναστάσιος που είχε αρχίσει να εξορίζει τους ορθόδοξους χριστιανούς. Μεταξύ των ορθοδόξων, ο Αναστάσιος εξόρισε και τον αρχιεπίσκοπο Παλαιστίνης, τον Ηλία. Ο Ηλίας λοιπόν αποφάσισε και έστειλε στον Αναστάσιο αντιπροσωπεία από κληρικούς και μοναχούς. Ο σκοπός της αντιπροσωπείας ήταν να διαμαρτυρηθεί για όλα όσα συνέβαιναν εναντίον των ορθοδόξων. Ανάμεσα στους άλλους ήταν και ο Άγιος. Η αντιπροσωπεία είχε μαζί της μια επιστολή του πατριάρχη Ηλία που απευθυνόταν προς τον αυτοκράτορα Αναστάσιο, στην οποία μεταξύ άλλων ανέφερε:
- "... σου στέλνω ως πρεσβευτές και μεσίτες τους κατοίκους της ερήμου και ιδιαίτερα τον Μέγα Σάββα. Των ασκητών το κεφάλαιο. Να ευλαβηθείς τους θείους ιδρώτες τους και να σταματήσεις τον πόλεμο που έχει ξεσπάσει ανάμεσα στις Εκκλησίες.
Πράγματι η αντιπροσωπεία έφθασε στην Κωνσταντινούπολη και κατευθύνθηκε προς το παλάτι. Σε όλους δόθηκε η άδεια να μπουν στο παλάτι εκτός όμως του Αγίου που δεν ήταν κατά τους φρουρούς κατάλληλα ντυμένος. Μπήκε λοιπόν στην αίθουσα που δεχόταν τους ξένους ο Αναστάσιος και άκουσε τα αιτήματά τους. Η αντιπροσωπεία έδωσε την επιστολή του πατριάρχη Ηλία στον αυτοκράτορα ο οποίος διαβάζοντας την με προσοχή ρώτησε ποιος ήταν αυτός ο Μέγας Σάββας ο ασκητής. Τον πληροφόρησαν λοιπόν ότι βρισκόταν έξω από το παλάτι και εκείνος διέταξε να του επιτρέψουν να περάσει μέσα στο παλάτι. Όταν πέρασε μέσα ο Άγιος, ο αυτοκράτορας είδε το πρόσωπό του να λάμπει και μπροστά του έναν Άγγελο Κυρίου να προχωράει και να ανοίγει δρόμο για να περάσει. Ο αυτοκράτορας τότε κατάλαβε και μετανόησε. Μάλιστα παρακάλεσε πριν από οποιαδήποτε συζήτηση να δεχτούν ένα οποιοδήποτε δώρο θα ήθελε ο καθένας. Όλοι ζήτησαν από κάτι εκτός από τον άγιο Σάββα, που αντί για δώρου ζήτησε από τον αυτοκράτορα να δώσει ειρήνη στην εκκλησία και να επαναφέρει στον θρόνο του τον πατριάρχη Ιεροσολύμων Ηλία, που είχε ήδη απομακρυνεί. Ο άγιος Σάββας, που ήταν τότε 73 ετών με την σοφία του είχε επαναφέρει στο σωστό δρόμο τον Αναστάσιο δείχνοντας προς όλους ότι η ψεύτικη λάμψη των διαδημάτων του αυτοκράτορα και της εξουσίας είναι πολύ μικρή μπροστά στην λάμψη της όψης του αγίου.
