Η μάχη στο Καλουγκερένι υπήρξε μια από τις σημαντικότερες στην ιστορία των Βαλκανίων για πολλούς λόγους. Κατ’ αρχήν υπήρξε μια από τις ταπεινωτικότερες ήττες των Τούρκων αν και υπερείχαν αριθμητικά 7:1. Επίσης αποτέλεσε την απαρχή της εθνικής αφύπνισης των Ρουμάνων, αλλά και προανάκρουσμα ελπίδας για όλους τους υπόδουλους Βαλκάνιους.
Η μάχη δόθηκε κοντά στο χωρίο Καλουγκαρένι κοντά στα σημερινά σύνορα Ρουμανίας – Βουλγαρίας. Επικεφαλής των ρουμανικών δυνάμεων ήταν ο ηγεμόνας της Βλαχίας Μιχαήλ ο Γενναίος, μητέρα του οποίου ήταν η ελληνικής καταγωγής Θεοδώρα Καντακουζηνή.
Ο Μιχαήλ είχε στη διάθεσή του 16.000 άνδρες, Βλάχους, μισθοφόρους και Τρανσυλβανούς. Απέναντί του ήταν η τουρκική στρατιά του Σινάν Πασά με τουλάχιστον 100.000 άνδρες. Για να εξουδετερώσει την συντριπτική εχθρική αριθμητική υπεροχή ο Μιχαήλ έταξε τις δυνάμεις του σε ένα πεδίο κοντά στον μικρό ποταμό Νεαϊβόλ όπου το ελώδες έδαφος δεν επέτρεπε στους Τούρκους να αναπτύξουν πλήρως τις δυνάμεις τους.
Μια μικρή γέφυρα επί του ποταμού αποτελούσε σημείο υποχρεωτικής διάβασης για τους Τούρκους για να εμπλακούν με τις δυνάμεις του Μιχαήλ, ο οποίος είχε τάξει στο ύψος αυτής και 12 πυροβόλα.
Ο Μιχαήλ ήθελε να παγιδεύσει τους Τούρκους προκαλώντας τους να περάσουν τον ποταμό από τη γέφυρα. Οι Τούρκοι δεν μπορούσαν να περάσουν όλοι μαζί και αυτός μπορούσε να πλήξει το πρώτο τουρκικό σώμα. Αν νικούσε οι Τούρκοι θα καταστρέφονταν επιχειρώντας να υποχωρήσουν προκαλώντας και πανικό στα φίλια τμήματα που ακολουθούσαν.
Επιθέσεις και ελιγμοί
Στις 13 Αυγούστου (παλαιό ημερολόγιο, 23 με το νέο) 1595 ο Μιχαήλ επιτέθηκε κατά των Τούρκων με σκοπό να τους προκαλέσει. Ο Σινάν έπεσε στην παγίδα και διέταξε 12.000 ιππείς του να αντεπιτεθούν και να καταδιώξουν τους θρασείς αντιπάλους… Αμέσως μόλις βρέθηκαν στην απέναντι όχθη οι Τούρκοι δέχτηκαν συγκεντρωτικά πυρά από τα πυροβόλα του Μιχαήλ και την αντεπίθεση των δυνάμεών του.
Πιεζόμενοι οι Τούρκοι προσπάθησαν να υποχωρήσουν αλλά πολλοί χάθηκαν στα έλη ή πνίγηκαν στον ποταμό. Μετά από την εξέλιξη αυτή ο Σινάν επανέλαβε την επίθεση με κάθε διαθέσιμο άνδρα. Οι φανατισμένοι γενίτσαροί του επιτέθηκαν στη γέφυρα ενώ παράλληλα τμήματα ιππικού του ελίχθηκαν εκατέρωθεν των ρουμανικών θέσεων αναζητώντας πέρασμα στον ποταμό με σκοπό να κυκλώσουν τον στρατό του Μιχαήλ.
Ο φανατισμός των γενιτσάρων είχε αποτέλεσμα ενώ και το ένα τμήμα ιππικού που είχε στείλει ο Σινάν ανακάλυψε ένα πόρο του ποταμού στο αριστερό πλευρό του στρατού του Μιχαήλ. Ενόψει της απειλής ο Μιχαήλ διέταξε άμεση υποχώρηση εγκαταλείποντας τα πυροβόλα του.
Ανασύνταξε όμως τις δυνάμεις του ενώπιον του Καλουγκαρένι και σταμάτησε τον εχθρό. Εκμεταλλευόμενος και την άφιξη ενός σώματος 400 ιππέων υπό τον λοχαγό Κοκέα, ο Μιχαήλ αντεπιτέθηκε κατά των τουρκικών δυνάμεων που απειλούσαν το πλευρό τους. Οι Τούρκοι κατανικήθηκαν και πιεζόμενοι υποχώρησαν προς τη γέφυρα πέφτοντας πάνω στους γενιτσάρους. Ακολούθησε πανδαιμόνιο με τους Τούρκους πεζούς και ιππείς να έχουν αναμιχθεί όντας ανίκανοι να ελιχθούν και να πολεμήσουν.
Οι άνδρες του Μιχαήλ έφτασαν ως τη γέφυρα σφάζοντας τους πανικόβλητους Τούρκους, ανακτώντας και τα πυροβόλα τους και απωθώντας τους εχθρούς. Ο Σινάν προσπάθησε να αντιδράσει αλλά το ιππικό του Κοκέα με έναν έξυπνο ελιγμό έφτασε μέχρι το τουρκικό στρατόπεδο εξαπλώνοντας τον πανικό.
Σύμφωνα με ορισμένες πηγές ο Μιχαήλ επιτέθηκε προσωπικά στον Σινάν και τον έριξε από το άλογό του. Ο Τούρκος πασάς έπεσε στο έλος αλλά διασώθηκε από έναν σκλάβο του. Την ίδια ώρα το δεύτερο τουρκικό τμήμα ιππικού που είχε αποστείλει ο Σινάν με σκοπό την πλαγιοκόπηση του Μιχαήλ εμφανίστηκε στο πεδίο της μάχης χωρίς ο διοικητής του, Χασάν πασάς, να γνωρίζει τι είχε συμβεί.
Σε μια επίδειξη τακτικής ευελιξίας ο Μιχαήλ σταμάτησε την καταδίωξη του Σινάν και με το σύνολο των δυνάμεών του στράφηκε κατά του Χασάν κατανικώντας τον.
Η νίκη ήταν συντριπτική. Υφιστάμενος απώλειες 1.000 περίπου νεκρών και τραυματιών ο Μιχαήλ είχε προκαλέσει απώλειες της τάξης των 10-15.000 ανδρών στους Τούρκους. Παρόλα αυτά γνώριζε ότι δεν μπορούσε να παραμείνει εκεί αφού οι εχθροί, παρά την ήττα, εξακολουθούσαν να υπερέχουν συντριπτικά της δύναμής του.
Έτσι υποχώρησε βόρεια εγκαταλείποντας και τα Βουκουρέστι το οποίο κατέλαβαν οι Τούρκοι. Δεν το χάρηκαν όμως για πολύ καθώς ενισχυόμενος με 7.500 Τρανσυλβανούς και 2.000 Αυστριακούς, ο Μιχαήλ αντεπιτέθηκε και νίκησε τους Τούρκους στο Ταργκοβίστε, στο Βουκουρέστι και το Γκιοργκίου, εκδιώκοντάς τους από τη Βλαχία.
