Η ταπεινοφροσύνη, η άσκηση στην αγάπη και η εργατικότητά του, έκαναν τον Όσιο Διονύσιο πολύ αγαπητό μεταξύ των μοναχών, που τον θεωρούσαν άνθρωπο με μεγάλο πνευματικό βάρος.
Από τη μονή έφυγε, μαζί με το μοναχό Παχώμιο, μετά από ευλογία του ηγουμένου, με προορισμό την ξεχασμένη κοινοβιακή μονή του Αγίου Λουκά αναζητώντας την ησυχία. Ο άγιος βίος και πνευματική σοφία του Οσίου Διονυσίου προσείλκυσαν πολύ κόσμο. Ο Όσιος συμπεριφερόταν προς όλους ως πραγματικός πατέρας. Κατείχε, επίσης, το χάρισμα του αγιογράφου, ενώ παράλληλα εργαζόταν ως μαραγκός και σιδηρουργός για τις ανάγκες της μονής. Δεν περνούσε λεπτό χωρίς ασχολία και έτρωγε μόνο ελάχιστη τροφή, όταν εξαντλούσε όλες του τις δυνάμεις. Το 1396 μ.Χ., ο Όσιος Διονύσιος χειροτονήθηκε διάκονος και πρεσβύτερος από τον Αρχιεπίσκοπο του Ροστώβ Γρηγόριο (†1416 μ.Χ.).
Όμως ο μοναχός Παχώμιος δεν άντεξε τη σκληρή άσκηση και γι’ αυτό αναγκάσθηκε και ο Όσιος Διονύσιος να εγκαταλείψει το μέρος εκείνο μαζί του. Πήγε ανατολικά, στη λίμνη Κουμπενσκόε, 15 χιλιόμετρα από την όχθη του ποταμού Γκλουσίκα. Εγκαταστάθηκε σε ένα απομακρυσμένο μέρος το οποίο περιέβαλαν δένδρα. Στον τόπο αυτό ύψωσε το σταυρό που μετέφερε από τον Άγιο Λουκά και αφού κατασκεύασε ένα κελί, ξεκίνησε απομονωμένος τη σκληρή ζωή του ερημίτη. Μετά τον ερχομό ενός στάρετς και μερικών άλλων αδελφών, οι οποίοι επιθυμούσαν να μείνουν μαζί του, περί το 1400 μ.Χ., δημιούργησε μία μικρή μοναχική αδελφότητα. Καλλιεργήθηκε έτσι σκέψη να κτιστεί ένα μοναστήρι. Με τη βοήθεια του πρίγκιπα της περιοχής, ο οποίος ήταν ο πατέρας του πρίγκιπα Ιωάσαφ, που έγινε και αυτός μοναχός, στάλθηκαν εργάτες και ξεκίνησε η οικοδόμηση του μοναστηριού. Το 1402 μ.Χ., ο Όσιος Διονύσιος πήγε στο Ροστώβ προκειμένου να πάρει την άδεια του Επισκόπου Γρηγορίου για την ανέγερση της νέας μονής. Ο Επίσκοπος συμβούλευσε τον Όσιο να ιδρύσει κοινόβια μονή, για να μην έχουν προσωπική περιουσία οι μοναχοί και να ζουν με κοινοκτημοσύνη κατά το πρότυπο των Αποστόλων. Το 1403 μ.Χ., τελείωσε ο ξύλινος ναός του μοναστηριού, ο οποίος ήταν αφιερωμένος στην Κυρία Θεοτόκο.
Την εποχή εκείνη οι πατέρες της μονής ήταν περί τους 15 και μόναζαν σύμφωνα με τους αυστηρούς κοινοβιακούς κανόνες του Αγίου Όρους. Καθώς αυξανόταν σταδιακά ο αριθμός των αδελφών της μονής, το 1412 μ.Χ., κτίστηκε μια καινούργια εκκλησία, και αυτή αφιερωμένη στην Παναγία.
Η αγάπη για την ερημική ζωή ήταν ριζωμένη στην καρδία του Οσίου Διονυσίου και τον προκαλούσε να εγκατασταθεί σε ένα απομακρυσμένο και κρυφό τόπο. Έτσι αποφάσισε να μεταβεί 4 χιλιόμετρα μακριά από τη μονή στις όχθες του ποταμού Γλουσίκα, περιοχή που αργότερα ονομάστηκε Σονσοβέτς. Εκεί διέμενε σε άγνοια των μοναχών, προσευχόμενος και νηστεύοντας αυστηρά. Μετά από μεγάλες πιέσεις των άλλων μοναχών ο Όσιος Διονύσιος επέστρεψε στο μοναστήρι, αλλά αποφάσισε να κτίσει μικρά ασκηταριά στην περιοχή του Σονσοβέτς για τους μοναχούς εκείνους που επιθυμούσαν να αποσυρθούν στην έρημο. Το 1419 μ.Χ., πήγε εκ νέου στο Ροστώβ προκειμένου να πάρει την ευλογία του Επισκόπου για το νέο μοναστήρι. Ο Επίσκοπος, αφού του έδωσε την ευλογία του, του προσέφερε μία εικόνα της Παναγίας της Βρεφοκρατούσας και διάφορα άλλα σκεύη για το ναό. Έτσι στο Σονσοβέτς κτίστηκε, το 1420 μ.Χ., μια εκκλησία αφιερωμένη στον Άγιο Ιωάννη τον Πρόδρομο. Για την ανέγερση του μοναστηριού, ο Όσιος Διονύσιος κατάφερε να εξασφαλίσει την οικονομική βοήθεια του πρίγκιπα Γεωργίου, του οποίου διασώζονται τρείς επιστολές περί των δωρεών του. Περί το 1422 μ.Χ., ο Όσιος Διονύσιος εγκατέλειψε το μοναστήρι του Γλουσίκα και την ηγουμενία, για να ζήσει ακόμη πιο ασκητικά με μερικούς μοναχούς στο Σονσοβέτς.
Η αγάπη προς τους πτωχούς και ελεημοσύνη ήταν ιδιαίτερο χαρακτηριστικό της πνευματικότητας του Οσίου Διονυσίου. Σε περιόδους πείνας πολλοί ήταν εκείνοι που κατέφευγαν στο μοναστήρι, για να πάρουν λίγο ψωμί και ό,τι άλλο μπορούσε να τους διαθέσει. Διέθετε ακόμη και το δικό του φαγητό στους ενδεείς. Οι αδελφοί της μονής κάποιες φορές δεν κατανοούσαν αυτή τη γενναιοδωρία του Οσίου Διονυσίου, οποία κάποιες φορές απειλούσε να εξαντλήσει ακόμη και τις λιγοστές προμήθειες της μονής.
Στη βιογραφία του Οσίου Διονυσίου καταγράφεται το παρακάτω περιστατικό: «Ένας νέος μεταμφιέσθηκε σε ζητιάνο με την καθοδήγηση των μοναχών. Αυτός πήγε στην πόρτα του μοναστηριού και ζήτησε βοήθεια από τον Όσιο Διονύσιο. Εκείνος του έδωσε χρήματα, αλλά το ίδιο βράδυ οι μοναχοί απεκάλυψαν στον Όσιο τι είχαν κάνει δίδοντάς του πίσω τα χρήματα που είχε δώσει στο νέο. Ο Όσιος, χωρίς να θυμώσει, τους είπε ότι εφ’ όσον είναι εντολή του Κυρίου να κάνουμε το καλό θα πρέπει να σταματήσουν να του υποδεικνύουν να πάψει να είναι ελεήμων. Κατηχώντας τους άλλους μοναχούς, έλεγε· “Παιδιά μου, μη φοβάστε τους κόπους που έχει έρημος και μην αφήνετε την άσκηση. Μέσα από πολλές δοκιμασίες θα φθάσουμε στη Βασιλεία των Ουρανών. Ελευθερωθείτε με τη νηστεία από κάθε χοϊκό και φθαρτό πράγμα. Η προσευχή μας πρέπει να πηγάζει από την καθαρή καρδιά μας και θα πρέπει να είμαστε ταπεινοί. Σχετικά με την ελεημοσύνη σας υπενθυμίζω τα λόγια του Κυρίου· “Μακάριοι οι ελεήμονες”. Aς είμαστε ελεήμονες απέναντι σε όλους και ο Κύριος θα δείξει έλεος και σε εμάς, διότι αγαπά τον Θεό μόνον όποιος αγαπά τον αδελφό του”».
Επτά χρόνια πριν την κοίμησή του ο Όσιος έσκαψε τον τάφο του και κάθε μέρα τον επισκεπτόταν. Με αυτό τον τρόπο καλλιεργούσε στην καρδιά του τη μνήμη του θανάτου.
Ο Όσιος Διονύσιος κοιμήθηκε με ειρήνη, το 1437 μ.Χ., σε ηλικία εβδομήντα πέντε ετών.